Osceola era nato come indiano dei Creek: dopo la morte di suo padre in combattimento, sua madre aveva sposato un commerciante bianco di nome William Powell. Si è spesso detto che il padre di Osceola fosse un mezzosangue di origine scozzese, ma Osceola lo smentì sempre:

Nessun sangue straniero scorre nelle mie vene, sono un puro Muskogee!

Parecchi bianchi e indiani che lo conobbero bene confermano la veridicità di queste parole, convalidata anche dal fatto che Osceola non ebbe mai dimestichezza con la lingua inglese. Fu sempre fiero di essere un indiano:

Sono forse un negro, uno schiavo? La mia pelle è scura ma non nera, sono un indiano, un Seminole. I bianchi non possono farmi diventare più scuro. Farò diventare l'uomo bianco rosso di sangue e lo farò poi diventar nero al sole e sotto l'acqua, dove il lupo rosicchierà le sue ossa e la iena divorerà la sua carne.

Quando anche il secondo marito morì, sua madre andò con il figlio nella Florida del Nord, da cui fu spinta più a sud per le incursioni dei mercanti di schiavi, nel 1812. Nel 1818, Osceola e sua madre furono fatti prigionieri da Jackson e liberati solo dopo essersi impegnati a emigrare in Geòrgia. In ogni caso si spostarono per stabilirsi infine nella regione di Silver Spring. In questa zona venne fondata un'agenzia indiana, conosciuta come Fort King, e ne fu nominato capo il generale Thompson. Quando la tensione aumentò, il governo vi mise un presidio militare (1827). Nel frattempo Osceola si era fatto un nome tra i Seminole come abile cacciatore e ottimo oratore e anche l'Agenzia lo stimava per la sua disponibilità a operare per una convivenza amichevole tra bianchi e indiani. Osceola deve esclusivamente alle sue straordinarie capacità la sua ascesa a capo dei Seminoie, in quanto la dignità di capo non gli era stata conferita ne l'aveva ereditata. Come già Pontiac e Tecumseh, si segnalò subito come giovane guerriero; nel 1819 combatté la prima guerra dei Seminole contro il generale Jackson. Nonostante la sua origine era totalmente legato alle tradizioni dei Seminole e da una di queste usanze deriva anche il suo nome: Asi, che indicava una bevanda scura fatta con foglie di palma, usata nelle cerimonie. I guerrieri, dopo aver bevuto la bevanda lanciavano urli prolungati il cui suono era all'incirca Yaholo, che corrispondeva al nome della divinità a cui era dedicata la cerimonia. Dal momento che Osceola era in grado di consumare quantità rilevanti di questa bevanda, gli fu dato il nome di Asi-yaholo che fu poi deformato dai bianchi in Osceola. L'atteggiamento conciliante di Osceola si trasformò in accanita ostilità quando la sua seconda moglie, Che-cho-ter, madre di parecchi dei suoi figli, fu rapita da mercanti di schiavi e le sue giuste e vibrate proteste furono completamente ignorate dal generale Thompson e, incredibile, egli stesso fu preso e messo in prigione. Dopo la sua liberazione stabilì che avrebbe fatto di tutto per vendicare questa offesa grazie anche al fatto che la sua influenza, nel frattempo, era cresciuta a tal punto che poteva senza dubbio anche non tener conto delle decisioni del capo supremo Micanopy. Nel 1832 fu firmato il trattato di Payne Landing, in cui i Seminole si erano impegnati ad emigrare a est e a vivere con i Creek - che in quel momento erano loro nemici - nella stessa riserva. Per formare una commissione per avere una perizia del territorio erano naturalmente stati scelti capi con cui si credeva di poter avere buon gioco. Uno di questi era Charlie Emathla. Dal momento però che il trattato non era stato accettato dalla maggior parte delle tribù, non accadde nulla e quindi, nel 1834, ebbero luogo numerosi incontri tra americani e Seminole che però non portarono ad alcun risultato. Nel febbraio del 1835, il generale Church invitò gli Indiani a lasciare la Florida ma di nuovo non accadde nulla. Il generale Thompson organizzò allora un nuovo incontro e fece pressione per l'esecuzione del mandato, altrimenti avrebbe dichiarato fuorilegge i Seminole e non avrebbe più consegnato loro ne armi, ne munizioni. Questa minaccia fu ripetuta poco dopo, per iscritto, dall'ormai presidente Andrew Jackson in cui minacciava apertamente:

Se doveste rifiutare il trasferimento, ho dato ordine al generale Thompson di costringervi a farlo con la forza.

Micanopy lasciò la riunione in quanto non aveva firmato il trattato e Thompson, furente, lo dichiarò deposto, il che provocò un tumulto tra gli altri capi. Ancora una volta il generale li invitò a firmare le carte del trattato che erano state preparate nel corso della visita della commissione nel territorio indiano, ma i capi indiani rimasero seduti, immobili. All'improvviso comparve Osceola che, con occhi scintillanti, estrasse il suo coltello da caccia e lo usò per trafìggere il trattato. Con tono appassionato esclamò:

II paese appartiene a noi! In questo senso firmerò qualsiasi trattato.

Lasciò indisturbato la riunione, ma poco dopo fu fatto prigioniero dai soldati di Thompson che si era sentito gravemente ferito nell'orgoglio. Pieno di rabbia, Osceola urlò:

II sole è alto. Mi ricorderò di quest'ora! Il capo dell'Agenzia ha avuto il suo grande momento, ma verrà anche il mio!

Per iniziativa di Charlie Emathla fu rilasciato con la promessa di far propaganda per la migrazione. Naturalmente non si sentiva legato alla promessa fatta al "traditore" Thompson e si preparò alla guerra con altri capi che la pensavano come lui. I capi che erano disposti a rispettare il trattato furono trattati da Osceola come nemici e traditori. Uno fra tutti Charlie Emathla, che aveva trattato di nascosto con gli Americani e pare che gli fosse stato assicurato che il governo americano lo avrebbe nominato capo supremo dei Seminole se avesse assicurato la firma del trattato. Dopo che Emathla aveva riscosso il denaro promessogli dal forte, Osceola -che era venuto a sapere del doppio gioco - gli fece la posta e gli sparò.Questo era il segnale per lo scoppio della seconda guerra Seminole che iniziò con una sconfitta degli Americani. Il maggiore Dade, infatti, era incappato in un agguato - al comando di centodieci uomini - attraversando un fiume ed era stato battuto in modo schiacciante dai Seminole al comando di Micanopy e Otee Amathla (Alligator). Dade fu ucciso da Micanopy e solo tre feriti si salvarono. Lo stesso giorno anche Osceola ottenne un suo successo personale: con alcuni fedelissimi, si appostò nei pressi di Fort King e uccise con le sue mani il traditore Thompson e quattro suoi amici. Così si vendicò dell'offesa di essere stato fatto prigioniero due volte. Dopo numerosi scontri senza successo, il comandante degli americani fu sostituito con il generale Winfield Scott che prese il comando il 31 gennaio 1836. Il 2 febbraio, con un messaggio scritto, Osceola gli rivolse le seguenti parole:

Voi avete armi e le abbiamo anche noi. Voi avete polvere e piombo e anche noi. I vostri uomini vogliono combattere e anche i nostri lo vogliono fare finché l'ultima goccia di sangue seminole non avrà bagnato la polvere del nostro territorio di caccia.

Le paludi quasi impenetrabili della Florida procurarono enormi difficoltà alle truppe americane e, inoltre, Osceola sapeva sfruttare con grande astuzia tutte le opportunità geografiche per ottimizzare la sua strategia. All'inizio del 1836, il generale Edward P. Gaines marciò con mille e cento uomini da Fort Brooke verso Fort King, ma non trovò approvvigionamenti sufficienti e fu costretto a tornare indietro. Il 27 febbraio 1836 Osceola lo assalì. Durante le trattative per l'armistizio, un'altra spedizione al comando del generale Clinch tornò e aprì subito il fuoco, due indiani e un nero, membri della delegazione, rimasero uccisi. Osceola riuscì a fuggire con gli altri delegati. Il generale Gaines, a causa di quest'inutile azione, fu degradato. Durante tutto il 1836, Scott non ottenne alcun successo, per questo il comando cambiò ancora una volta e divenne comandante supremo il generale Jesup, che promise agli indiani che anche i Seminole dalla pelle scura, che finora erano sempre rimasti esclusi dal trattato, avrebbero potuto trasferirsi, ma Osceola rifiutò. Il generale Jesup aveva ora a disposizione ogni mezzo per raggiungere il successo che era stato negato ai suoi predecessori. Nel settembre del 1837, il capo Hemita Imathla, con trentacinque guerrieri, cadde nelle mani degli americani. Mandò un messaggio a Osceola in cui lo pregava di avviare delle trattative e Osceola, che allora doveva già essere affetto dalla malaria, concordò un incontro con il generale Jesup a Three Pines, a sette miglia da Saint Augustin. Al punto stabilito per l'incontro si appostò un gruppo di soldati americani al comando del colonnello Ashby: Osceola fu attaccato proditoriamente e trascinato, prigioniero, in un meschino trionfo e, a causa della sua malattia,non potè essere portato oltre Fort Moultrie, nella Carolina del Sud. Catlin, il famoso ritrattista di indiani, lo visitò a Fort Moultrie nel 1838 e nelle sue memorie descrisse gli ultimi giorni di Osceola. Cinque giorni prima della morte di Osceola, Catlin terminò il ritratto del grande condottiero Seminole.

Questo giovane uomo ha senza dubbio un carattere fuori dal comune, che negli ultimi anni l'ha fatto conoscere a tutti e per cui è stato l'indiscussa guida spirituale della tribù dei Seminole, nonostante non fosse un capo... In base a quanto ho visto e udito da Osceola stesso e dai capi intorno a lui, sono del tutto convinto che fosse un uomo fuori dal comune che avrebbe meritato un destino migliore... Di taglia media, si muove con agilità ed eleganza, ha bei lineamenti e un sorriso dolce. 11 suo carattere, poi, è tanto particolare che si potrebbe cercare nel mondo intero senza trovarne uno simile.

II suo portamento doveva essere regale, sottolineato dallo sguardo penetrante dei suoi occhi neri. Il 30 gennaio 1838, Osceola morì per un'infiammazione acuta della gola. Le sue spoglie ricevettero gli onori militari. Il suo medico, il dottor Frederick Weedom, tenne la testa per sé; testa che, più tardi, fu conservata a New York in un istituto di medicina, dove andò distrutta, nel 1866, in un incendio. Quando una commissione con a capo John Ross, capo supremo dei Cherokee, scoprì e rese noti i dettagli sulla cattura di Osceola si levò un'ondata di indignazione, in parte anche tra gli Americani, specie nei confronti del generale Jesup per la sua meschina condotta. La sua difesa fu lapidaria:

Se il trasferimento non è un'ingiustizia non lo è neppure il rapimento di Osceola.

Se si considera la politica indiana del governo questa obiezione è purtroppo giustificata. Osceola, grazie al suo ardimento, godeva di grande considerazione anche tra parecchi abitanti delle città dell'Est. Il suo ardimento non si era mai trasformato in brutalità, la sua considerazione nei confronti di donne e bambini si fondava sul profondo affetto per la sua famiglia. Come uomo di stato non lo si poteva paragonare con Tecumseh in alcun modo (una politica spietata non gli permise di dimostrare tali capacità), come stratega però era almeno alla pari con Tecumseh, se non addirittura superiore. La sua memoria fu onorata non solo con un monumento funerario a Fort Moultrie, ma fu dato il suo nome a diciotto città, grandi e piccole, a tre distretti, a dei laghi e a una montagna. I Seminole rimasti in Florida si ritirarono sempre più nelle paludi e in seguito non furono più disturbati. Ancor oggi i loro discendenti vivono in Florida e sottolineano con orgoglio di non essersi mai sottomessi agli Stati Uniti. I Seminole devono ringraziare per questa gloria, unica tra le tribù indiane dell'America del Nord, in buona parte il loro geniale capo Osceola che, anche dopo la sua morte, continuò a rappresentare il simbolo di libertà, di indipendenza e di volontà di resistenza del suo popolo!